{"id":39653,"date":"2023-10-04T17:09:41","date_gmt":"2023-10-04T20:09:41","guid":{"rendered":"https:\/\/www.todamateriabr.com.br\/blog\/anel-aromatico\/"},"modified":"2023-10-04T17:09:41","modified_gmt":"2023-10-04T20:09:41","slug":"anel-aromatico","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.todamateriabr.com.br\/blog\/anel-aromatico\/","title":{"rendered":"Anel arom\u00e1tico"},"content":{"rendered":"
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Um anel arom\u00e1tico \u00e9 uma estrutura c\u00edclica de liga\u00e7\u00f5es duplas alternadas entre carbonos. O composto arom\u00e1tico mais simples \u00e9 o benzeno, de f\u00f3rmula C6<\/sub>H6<\/sub>. Existem an\u00e9is arom\u00e1ticos com mais de seis \u00e1tomos ou at\u00e9 mesmo com hetero\u00e1tomos, ou seja, \u00e1tomos diferentes do carbono. Saiba mais sobre essa estrutura qu\u00edmica e suas caracter\u00edsticas. <\/p>\n

O que \u00e9 o anel arom\u00e1tico<\/h3>\n

Um anel arom\u00e1tico \u00e9 uma estrutura qu\u00edmica c\u00edclica, formada pela altern\u00e2ncia de liga\u00e7\u00f5es duplas. Esse fato faz com que as estruturas apresentem o fen\u00f4meno de resson\u00e2ncia, visto que os el\u00e9trons \u03c0 respons\u00e1veis pelas liga\u00e7\u00f5es duplas formam uma nuvem eletr\u00f4nica deslocalizada. Al\u00e9m disso, a resson\u00e2ncia garante que a estrutura do anel arom\u00e1tico seja mais est\u00e1vel que um correspondente com o mesmo n\u00famero de \u00e1tomos na estrutura c\u00edclica.<\/p>\n

An\u00e9is arom\u00e1ticos podem ter mais de 6 \u00e1tomos na estrutura, por\u00e9m para que sejam caracterizados dessa forma, precisam obedecer \u00e0 regra de H\u00fcckel<\/i>, representada pela equa\u00e7\u00e3o:<\/p>\n

4n + 2 = quantidade de el\u00e9trons \u03c0<\/p>\n

Ao contar a quantidade de el\u00e9trons \u03c0 (cada liga\u00e7\u00e3o dupla indica a presen\u00e7a de um par de e\u2013<\/sup>) existentes na mol\u00e9cula e resolver a equa\u00e7\u00e3o, n<\/b> deve ser um n\u00famero inteiro para que o composto seja classificado como arom\u00e1tico. Caso contrario, se o n\u00famero obtido for decimal, a mol\u00e9cula n\u00e3o \u00e9 arom\u00e1tica. Veja um exemplo.<\/p>\n

Exemplos de compostos e como determinar se o anel \u00e9 ou n\u00e3o arom\u00e1tico, pela regra de H\u00fcckel.<\/figcaption><\/figure>\n

Al\u00e9m disso, um anel arom\u00e1tico pode ser classificado de duas formas: homoc\u00edclico ou heteroc\u00edclico. O primeiro caso diz respeito \u00e0s estruturas constitu\u00eddas apenas de \u00e1tomos de carbono e hidrog\u00eanio. Por outro lado, os heteroc\u00edclicos s\u00e3o compostos formados pela presen\u00e7a de um ou mais hetero\u00e1tomo no pr\u00f3prio anel, ou seja, \u00e1tomos diferentes de carbono e hidrog\u00eanio, como oxig\u00eanio, nitrog\u00eanio ou enxofre.<\/p>\n

Caracter\u00edsticas<\/h3>\n

Os compostos c\u00edclicos arom\u00e1ticos possuem algumas caracter\u00edsticas, tanto ao n\u00edvel molecular e estrutural, quanto em rela\u00e7\u00e3o \u00e0s propriedades f\u00edsico-qu\u00edmicas das subst\u00e2ncias. Veja algumas dessas caracter\u00edsticas dos an\u00e9is arom\u00e1ticos. <\/p>\n

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  • Estruturalmente falando, devem obedecer \u00e0 regra de H\u00fcckel para aromaticidade de an\u00e9is;<\/li>\n
  • Ainda ao n\u00edvel estrutural, o anel arom\u00e1tico \u00e9 uma estrutura plana, com liga\u00e7\u00f5es duplas alternadas;<\/li>\n
  • Apresentam pontos de ebuli\u00e7\u00e3o mais altos que os hidrocarbonetos de cadeia aberta com mesmo n\u00famero de carbono, visto que s\u00e3o compostos estabilizados pela resson\u00e2ncia;<\/li>\n
  • S\u00e3o mol\u00e9culas apolares;<\/li>\n
  • N\u00e3o s\u00e3o sol\u00faveis em \u00e1gua;<\/li>\n
  • Quando queimados, liberam fuligem;<\/li>\n<\/ul>\n

    Sendo assim, os hidrocarbonetos arom\u00e1ticos s\u00e3o, majoritariamente, n\u00e3o polares e imisc\u00edveis em \u00e1gua. S\u00e3o usados como solventes para compostos apolares e a raz\u00e3o de carbono e hidrog\u00eanio \u00e9 alta, portanto soltam uma fuligem escura quando queimados.<\/p>\n

    Nomenclatura do anel arom\u00e1tico<\/h3>\n

    Como o anel arom\u00e1tico mais comum \u00e9 o benzeno, existe um tipo de nomenclatura espec\u00edfica para os casos que h\u00e1 ramifica\u00e7\u00f5es no anel, principalmente quando ele for dissubstitu\u00eddo, ou seja, quando houver duas substitui\u00e7\u00f5es. Devido \u00e0 simetria do benzeno, as substitui\u00e7\u00f5es podem acontecer de tr\u00eas formas. Se ocorre nos carbonos 1,2 o prefixo \u201cORTO\u201d \u00e9 adicionado antes do nome da mol\u00e9cula. Caso seja nos carbonos 1,3 \u00e9 adicionado \u201cMETA\u201d. Por fim, se for nos carbonos 1,4, deve-se adicionar o termo \u201cPARA\u201d. Veja os exemplos a seguir.<\/p>\n

    \"nomenclatura
    Exemplos de compostos e a nomenclatura orto, meta ou para, de an\u00e9is arom\u00e1ticos.<\/figcaption><\/figure>\n

    Exemplos<\/h3>\n

    Veja, agora, alguns compostos que s\u00e3o constitu\u00eddos de an\u00e9is arom\u00e1ticos na estrutura e suas principais aplica\u00e7\u00f5es. <\/p>\n

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    • Benzeno:<\/b> \u00e9 o principal e mais simples anel arom\u00e1tico estudado em qu\u00edmica org\u00e2nica. \u00c9 um l\u00edquido inflam\u00e1vel e incolor, de aroma adocicado, por\u00e9m t\u00f3xico e carcinog\u00eanico. Usado como solvente e reagente precursor de diversos compostos org\u00e2nicos arom\u00e1ticos;<\/li>\n
    • Tolueno:<\/b> tamb\u00e9m chamado de metil-benzeno, \u00e9 um l\u00edquido incolor e viscoso, de odor forte. \u00c9 usado principalmente como solvente para pinturas e como cola para borrachas, motivo pelo qual \u00e9 popularmente chamado de \u201ccola de sapateiro\u201d;<\/li>\n
    • Fenol:<\/b> o hidroxibenzeno \u00e9 uma subst\u00e2ncia s\u00f3lida cristalina, muito t\u00f3xica para a sa\u00fade humana. \u00c9 usado principalmente como precursor de outros compostos, como pol\u00edmeros e resinas. Al\u00e9m disso, esta presente em alguns tipos de desinfetantes;<\/li>\n
    • Trinitrotolueno:<\/b> popularmente chamado de TNT, \u00e9 um composto extremamente explosivo, portanto, \u00e9 usado na fabrica\u00e7\u00e3o de bombas, visto que \u00e9 relativamente est\u00e1vel e s\u00f3 explode com o aux\u00edlio de detonadores.<\/li>\n
    • Naftaleno:<\/b> \u00e9 constitu\u00eddo pela fus\u00e3o de dois an\u00e9is arom\u00e1ticos e popularmente chamado de \u201cnaftalina\u201d. \u00c9 um s\u00f3lido branco que sofre sublima\u00e7\u00e3o \u00e0 temperatura ambiente, ou seja, passa diretamente para o estado gasoso. Usado como agente anti-tra\u00e7a e baratas.<\/li>\n<\/ul>\n
      \"exemplos
      Estrutura dos compostos citados.<\/figcaption><\/figure>\n

      Esses s\u00e3o alguns exemplos dos compostos formados por an\u00e9is arom\u00e1ticos. Por\u00e9m, existem outros, formados de mais \u00e1tomos no anel ou com \u00e1tomos diferentes de carbono e hidrog\u00eanio.<\/p>\n

      V\u00eddeos sobre os compostos arom\u00e1ticos<\/h3>\n

      Agora que o conte\u00fado j\u00e1 foi apresentado, veja alguns v\u00eddeos selecionados para ajudar a assimilar o tema:<\/p>\n

      A hist\u00f3ria dos compostos arom\u00e1ticos<\/h4>\n

      Os compostos que s\u00e3o formados por an\u00e9is arom\u00e1ticos foram denominados dessa forma, pois a maioria das subst\u00e2ncias possui odores caracter\u00edsticos. Al\u00e9m disso, o mais simples e principal composto arom\u00e1tico \u00e9 o benzeno, identificado primeiramente por Michael Faraday, mas caracterizado por Kekul\u00e9 algum tempo depois. Saiba mais sobre a hist\u00f3ria dessa classe de compostos t\u00e3o importante para a qu\u00edmica org\u00e2nica.<\/p>\n

      Nomenclatura em um anel arom\u00e1tico<\/h4>\n

      An\u00e9is arom\u00e1ticos dissubstitu\u00eddos possuem uma nomenclatura especial, dada pelo local das substitui\u00e7\u00f5es no anel. Podem ser an\u00e9is orto, meta ou para. Saiba mais sobre como fazer essa nomenclatura e veja exemplos para saber exatamente quando usar cada um dos nomes, lembrando sempre das posi\u00e7\u00f5es em que os substituintes est\u00e3o localizados.<\/p>\n

      Condi\u00e7\u00f5es para um composto ser arom\u00e1tico<\/h4>\n

      Para que um composto c\u00edclico seja arom\u00e1tico ele precisa seguir a regra de H\u00fcckel. Ela considera a quantidade de el\u00e9trons \u03c0 presentes na mol\u00e9cula e correlaciona esse valor com a equa\u00e7\u00e3o dos 4n + 2 el\u00e9trons \u03c0. Sendo assim, aprenda como calcular e determinar se um composto c\u00edclico \u00e9, ou n\u00e3o, arom\u00e1tico.<\/p>\n

      Em s\u00edntese, o anel arom\u00e1tico \u00e9 uma estrutura presente em compostos c\u00edclicos e com liga\u00e7\u00f5es duplas alternadas. \u00c9 est\u00e1vel pelo fen\u00f4meno de resson\u00e2ncia provocado pelos el\u00e9trons \u03c0 das liga\u00e7\u00f5es duplas. N\u00e3o pare de estudar por aqui, veja mais sobre os alcinos, outra classe de compostos insaturados em qu\u00edmica org\u00e2nica.<\/p>\n

      Refer\u00eancias<\/h3>\n
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      Qu\u00edmica Org\u00e2nica<\/b> (1976) \u2013 T. W. Graham Solomons
      Qu\u00edmica Org\u00e2nica \u2013 Volume 1<\/b> (1987) \u2013 Paula Yurkanis Bruice
      Qu\u00edmica: a ci\u00eancia central<\/b> (1999) \u2013 Theodore L. Brown, Eugene H. LeMay, Bruce E. Bursten e Julia R. Burdge<\/p>\n<\/p><\/div>\n<\/p><\/div>\n